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Nada que eu faça, além de reiniciar o Eclipse funciona.
session.invalidate(); não funciona,
session.removeAttribute(""); não funciona,
Se eu tentar para o servidor e reiniciá-lo pelo Eclipse não funciona também, quando eu rodo o Servlet a Session ainda está lá:
out.println("" + session.getAttribute("login") + "");
Por este código e outros, tudo que eu faça além de reiniciar o eclipse, não destrói a Session, eu coloco o login, reinicio, paro, do invalidate, tudo, o login que eu coloquei a tempos ainda aparece como session.